Juárez Posadas, Jorge RigobertoMorales Nava, RosmarbelJuárez Posadas, Jorge Rigoberto; 0000-0002-2553-5285Morales Nava, Rosmarbel; 0000-0001-8118-4419Sosa Barrios, Andrea2026-09-302026-09-302026-03https://hdl.handle.net/20.500.12371/33918"En el presente trabajo se describe la síntesis estereocontrolada de derivados morfolínicos sustituidos en la posición 3 del anillo heterocíclico, empleando el (R)-(-)-2-fenilglicinol como auxiliar quiral. La ruta sintética establecida comprende 5 etapas principales, (1) la reacción de ciclación para obtener a la morfolina 32, (2) la oxidación selectiva en posición 2 del anillo de morfolina para la obtención de la morfolinona 33, (3) las reacciones de α-alquilación con distintos halogenuros de alquilo para generar los derivados (34a-c), la etapa (4) reducción del grupo carbonílico seguida de la etapa (5) reacción de desbencilación para eliminar el auxiliar quiral usado en la primera etapa, para finalmente obtener las morfolinas quirales 31. Los compuestos 34a-c fueron evaluados mediante el ensayo de viabilidad celular MTT frente a líneas celulares cancerosas de colon (Caco2), de mama (MCF-7) y de pulmón (A549), así como frente a fibroblastos dérmicos humanos (HDFa) como control de células sanas. Los resultados mostraron que el compuesto 34c, con un sustituyente etilo en la posición 3 del anillo de morfolina, exhibió la mayor actividad citotóxica, con porcentajes de viabilidad entre 35.1 y 43.7 % en las 3 líneas celulares de cáncer con una concentración de 5000 μg/mL".pdfspaBIOLOGÍA Y QUÍMICAQuímica--Química orgánica--Química y compuestos heterocíclicos y macrocíclicos--Temas especiales--SíntesisQuímica--Química física y teórica--EstereoquímicaMorfolina--SíntesisAgentes antineoplásicos--PruebasTesis de maestríaopenAccess