Quintero Cortés, LeticiaSartillo Piscil, FernandoQuintero Cortés, Leticia;*CA1233024SARTILLO PISCIL, FERNANDO; 31286Chamorro Arenas, Delfino2019-05-092019-05-092017-09https://hdl.handle.net/20.500.12371/506"Este trabajo consta de dos capítulos. En el primero se describe la síntesis diastereoconvergente de la (-)-paroxetina a partir de los diastereoisómeros 3,4-epoxi-2-piperidonas, obtenidos mediante la doble oxidación tándem de aminas alílicas terciarias cíclicas con NaClO2. La apertura regio- y estereoselectiva del epóxido se logró empleando al correspondiente reactivo de Grignard en presencia de una sal de Cu(I). Cuando se usó CuI el producto de la apertura fue con retención de la configuración, mientras que con CuBr·SMe2 fue con inversión. Finalmente, se accedió al precursor trans-3-hidroximetil-4-arilpiperidina a través de la desoxigenación del alcohol terciario vía ciclotiocarbonato."pdfspaBiología y QuímicaAminasSíntesis orgánicaCromatografía en capa finaTesisPiperidinaCompuestos heterocíclicosopenAccess