Roa de la Fuente, Luis Fernando2025-01-082025-01-082005https://hdl.handle.net/20.500.12371/23590"En este trabajo presentamos una eficiente metodología general para transformar la (3R,2aS)-(-)- 3-fenil-hexahidro-oxazolo[3,2-a]-piridin-S-ona 60 enantiopura en la correspondiente (3R,2aS)-(-)-3-fenil-hexahidro-oxazolo[3,2-al-piridin-S-tiona 63. Además, reportamos la alquilación del átomo de C-2aS de la oxazolo[3,2-a]-piridin-S-tiona 63 con dos reactivos de Grignard y se discute el posible mecanismo que pudiera explicar la excelente diastereoselectividad observada en la generación de las (1'R,65)-1-(2'hidroxi-1'fenil-etil)-6-alquil-piperidin-2-tionas. Adicionalmente, se reporta la particular y fácil reactividad de la (1'R,65)-1-(2'hidroxi-1'fenil-etil)-6-metil-piperidin-2-tiona 64 y la (1'R,6S)-1-(2'hidroxi-1'fenil-etil)-6-n-propil-piperidin- 2-tiona 65 en presencia de yoduro de metilo que generó cuantitativamente en cada caso el yoduro de (3R,5S)-(+)-3-fenil-5-metil-hexahidro-oxazolo[3,2-al-piridin-4-ilio 68 y el yoduro de (3R,5S)-(+)-3-fenil-5-n-propil-hexahidro-oxazolo[3,2-al-piridin-4-ilio 66 respectivamente. Finalmente, se describe la utilización de estas sales de imonio 66 y 68 en la síntesis de la (S)-(+)-coniína, de la (55,8aS)-(+)-indolizidina 167B y la (25,6R)-(-)-dihidropinidina."spaTesis de doctoradorestrictedAccessDCQ2005 R6S5