Síntesis de aspergilamidas y derivados de la camalexina, productos hetroaromáticos de origen natural
Date
2004
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"En el presente trabajo se describe la síntesis de compuestos heteroaromáticos con importante actividad biológica. En el capítulo I se presenta la síntesis de las aspergilamidas A y B, las cuales son tripéptidos de origen natural que poseen en su estructura la función enamida conjugada con un anillo de indol. Se muestran dos rutas sintéticas, la primera que permite obtener ambos compuestos, pero con rendimientos bajos y la segunda que brinda un rendimiento global del 41.4%, obteniendo solo la aspergilamida B. El paso clave de esta segunda ruta es la obtención de un doble enlace trans mediante la eliminación estereoselectiva de un grupo hidroxilo. La aspergilamida B y tres compuestos intermediarios presentaron una actividad citotóxica contra células cancerosas humanas de la línea KB. En el capítulo II se describe la síntesis de análogos de la camalexina, compuesto heteroaromático perteneciente al grupo de las fitoalexinas, la síntesis de estos compuestos se basa en la reacción de acoplamiento catalizada con Pd (II) de Stille. Los productos se obtienen con rendimientos globales mayores al 50%."