Síntesis de yoduros de (3r,5s)-5-alquil- 3-fenil-2,3,5,6,7,8-hexahidro-oxazolo[3,2-a]- piridin-4-ilio. aplicación a la síntesis fnantioselectiva de (s)-(+)-coniína, (55,8as)-(+)-indolizidina 167b y (25,6r)-(-)-dihidropinidina
| dc.audience | generalPublic | |
| dc.contributor.author | Roa de la Fuente, Luis Fernando | |
| dc.contributor.director | Gnecco Medina, Dino | |
| dc.contributor.director | Terán Vázquez, Joel Luis | |
| dc.coverage.place | Tesiteca Biblioteca Central 3er. piso | |
| dc.date.accessioned | 2025-01-08T16:38:11Z | |
| dc.date.available | 2025-01-08T16:38:11Z | |
| dc.date.issued | 2005 | |
| dc.description.abstract | "En este trabajo presentamos una eficiente metodología general para transformar la (3R,2aS)-(-)- 3-fenil-hexahidro-oxazolo[3,2-a]-piridin-S-ona 60 enantiopura en la correspondiente (3R,2aS)-(-)-3-fenil-hexahidro-oxazolo[3,2-al-piridin-S-tiona 63. Además, reportamos la alquilación del átomo de C-2aS de la oxazolo[3,2-a]-piridin-S-tiona 63 con dos reactivos de Grignard y se discute el posible mecanismo que pudiera explicar la excelente diastereoselectividad observada en la generación de las (1'R,65)-1-(2'hidroxi-1'fenil-etil)-6-alquil-piperidin-2-tionas. Adicionalmente, se reporta la particular y fácil reactividad de la (1'R,65)-1-(2'hidroxi-1'fenil-etil)-6-metil-piperidin-2-tiona 64 y la (1'R,6S)-1-(2'hidroxi-1'fenil-etil)-6-n-propil-piperidin- 2-tiona 65 en presencia de yoduro de metilo que generó cuantitativamente en cada caso el yoduro de (3R,5S)-(+)-3-fenil-5-metil-hexahidro-oxazolo[3,2-al-piridin-4-ilio 68 y el yoduro de (3R,5S)-(+)-3-fenil-5-n-propil-hexahidro-oxazolo[3,2-al-piridin-4-ilio 66 respectivamente. Finalmente, se describe la utilización de estas sales de imonio 66 y 68 en la síntesis de la (S)-(+)-coniína, de la (55,8aS)-(+)-indolizidina 167B y la (25,6R)-(-)-dihidropinidina." | |
| dc.identifier.bibrecord | DCQ2005 R6S5 | |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/20.500.12371/23590 | |
| dc.language.iso | spa | |
| dc.publisher | Benemérita Universidad Autónoma de Puebla | |
| dc.rights.acces | restrictedAccess | |
| dc.thesis.career | Doctorado en Ciencias Químicas | |
| dc.thesis.degreediscipline | Área de Ingeniería y Ciencias Exactas | |
| dc.thesis.degreegrantor | Facultad de Ciencias Químicas | |
| dc.thesis.degreetoobtain | Doctor (a) en Ciencias Químicas | |
| dc.title | Síntesis de yoduros de (3r,5s)-5-alquil- 3-fenil-2,3,5,6,7,8-hexahidro-oxazolo[3,2-a]- piridin-4-ilio. aplicación a la síntesis fnantioselectiva de (s)-(+)-coniína, (55,8as)-(+)-indolizidina 167b y (25,6r)-(-)-dihidropinidina | |
| dc.type | Tesis de doctorado | |
| dc.type.degree | Doctorado |