Browsing by Author "Carrasco Carballo, Alan"
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Tesis de doctorado Diseño in silico, síntesis, caracterización y evaluación biológica de derivados i-esteroidales espirostánicos y 22-oxocolestánicos(Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 2022-04) Carrasco Carballo, Alan; CARRASCO CARBALLO, ALAN; 698207; SANDOVAL RAMIREZ, JESUS; 4525; HERNANDEZ LINARES, MARIA GUADALUPE; 201378"La investigación de los derivados i-esteroidales se han enfocado principalmente a su aplicación como intermediarios de reacción para la adición de nucleófilos en C-6 o la modificación del grupo en C-3, pero no hacia su actividad biológica. Por lo que representa un campo de investigación. El uso de herramientas bioinformáticas permitió determinar potencial biológico, en particular en 5 áreas: (1) como anticancerígenos los derivados i-esteroidales espirostánicos (4a-d) presentaron buena actividad; (2) contra enfermedades neurodegenerativas los 3β espirostanoles (1, 3 y 4) exhibieron bioactividad; (3) contra tres tipos de enfermedades infecciosas se demostró potencial actividad; para enfermedades virales los derivados 22- oxocolestánicos i-esteroidales (3, 4 y 8) resultaron tener mayor potencial, mientras que para enfermedades de infección bacteriana y fúngica, los derivados i-esteroidales presentaron mejor energía de acoplamiento sin relevancia de la cadena lateral, vía inhibición de la CYP51 y la KPC2, (4) contra enfermedades sistémicas como el SOP y síndrome metabólico destacando los derivados espirostanicos. Finalmente, (5) como promotores de crecimiento vegetal (PCV) fueron los 22-oxocolestanos (5, 7, 8 y 10) los de mayor potencial vía activación del gen BRI1 y el receptor de jasmonatos, con base a los excelentes resultados in silico, se procedió a sintetizar los derivados seleccionados".Tesis Síntesis y evaluación Biológica de nuevos agentes anticancerígenos y promotores de crecimiento vegetal a partir de Sapogeninas Esteroidales(Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 2018-01) Carrasco Carballo, Alan; CARRASCO CARBALLO, ALAN; 698207; SANDOVAL RAMIREZ, JESUS; 4525; HERNANDEZ LINARES, MARIA GUADALUPE; 201378"El presente trabajo de tesis de maestría se divide en 5 etapas, la primera que consiste en la síntesis de laxogenina a partir de diosgenina (1), mediante la implementación de dos metodologías estereoselectivas. La segunda etapa consistió en la optimización de las dos rutas de reacción antes descritas, en ambos casos mediante el empleo de procesos semi-continuos, los cuales fueron diseñados analizando la compatibilidad de reacciones consecutivas, incrementando así de 70% a 82% y de 65% a 75% el rendimiento respectivamente cada ruta, permitiendo así aumentar la disposición de este derivado esteroideo. En la tercera etapa se diseñó una nueva metodología de protección-deprotección del grupo carbonilo de ceto-esteroides para evitar su enolización- acetilación, mediante la formación de una oxima. La cuarta etapa se dedicó a la síntesis de nuevos derivados cetónicos e hidroximínicos esteroidales mismos que fueron debidamente caracterizados por técnicas espectroscópicas, optimizando cada una de las reacciones de obtención de estos derivados con la finalidad de aumentar la disponibilidad de los mismos para su evaluación biológica. La etapa final consistió en la evaluación biológica de los derivados de interés sintetizados en las etapas previas, en dos dianas de interés: contra cáncer de mama y la evaluación de la actividad promotora de crecimiento vegetal. En cáncer de mama se utilizaron dos líneas celulares: la línea MDA-MB-231 (triple negativo) y la línea celular MCF-7 (cáncer maligno típico) obteniendo sus DL50 analizando la importancia estructural de estructuras colestánicas o espirostánicas y su respuesta citotóxica."Tesis de maestría Síntesis y evaluación biológica de nuevos agentes anticancerígenos y promotores de crecimiento vegetal a partir de sapogeninas esteroidales(Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 2018-01) Carrasco Carballo, Alan; CARRASCO CARBALLO, ALAN; 698207; SANDOVAL RAMIREZ, JESUS; 4525"Las saponinas se encuentran en una gran variedad de plantas de las familias de las agaváceas, liláceas y dioscoreáceas; estas últimas en los años 40s en México tuvieron una gran importancia. Debido a que en sus expediciones el Dr. Russell Marker descubrió que el barbasco (Dioscorea composita) contiene una alta concentración de diosgenina, misma que se utilizó en la explotación industrial de progesterona. Los primeros compuestos de estructura similar a la brasinólida, que han mostrado mejorar la elongación celular vegetal y acelerar los procesos de maduración en ciertos tipos de cultivos, pero se obtienen de origen natural en proporciones muy pequeñas, haciendo poco rentable su aplicación. Por otro lado, los esteroides anticancerígenos han mostrado importante actividad contra cáncer de tipo hormona dependientes, disminuyendo la reproducción celular de células tumorosas, o induciendo muerte específica en este tipo de células, sin afectar células sanas, observando que la inserción de heteroátomos al núcleo esteroidal aumenta esta actividad. El objetivo de este trabajo es sintetizar y evaluar biológicamente nuevos derivados esteroidales como agentes anticancerígenos y promotores de crecimiento vegetal a partir de sapogeninas esteroidales".