Browsing by Author "Fuentes Morales, Lilia"

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    Tesis de doctorado
    El uso del clorito de sodio en la síntesis de alcaloides biológicamente activos
    (2015-12) Fuentes Morales, Lilia; FUENTES MORALES, LILIA; 104459; SARTILLO PISCIL, FERNANDO; 31286
    “Este trabajo está dividido en cuatro capítulos. En el primer capítulo se describe la síntesis enantiopura de ambos enantiómeros de la norbalasubramida empleando la doble oxidación tándem de aminas alílicas terciarias con clorito de sodio. Para este fin, se preparó a una aliltriptamina, la cual se oxidó con clorito de sodio a la mezcla inseparable de amidas glicídicas diastereoisoméricas. La ciclación intramolecular de éstas amidas glicídicas promovida por un ácido de Lewis produjo la mezcla de lactamas de ocho miembros separables por cromatografía en columna, que eventualmente produjeron la (+)-norbalasubramida y la (-)-norbalasubramida. En el segundo capítulo se describe la síntesis corta, eficiente, barata, que prescinde del uso de grupos protectores, y amigable con el ambiente de un potente inhibidor de la biosíntesis de glucolípidos. La estrategia sintética está basada en reacciones iterativas de oxidación empleando reactivos no tóxicos; así, el clorito de sodio fue empleado como agente oxidante en dos reacciones claves (Esquema B). Además, la epoxidación diasteroselectiva de un alcohol alílico llevada a cabo con DMDO (generado in situ a partir de Oxone ® y acetona) y a apertura regioselectiva de un epóxido catalizada en medio ácido son dos reacciones de bajo impacto ambiental que también se utilizaron en esta síntesis por lo que este enfoque sintético”.