Browsing by Author "Martínez Pascual, Roxana"
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Tesis de doctorado Nuevas Metodologías para la síntesis de azaesteroides(Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 2017-08) Martínez Pascual, Roxana; MARTINEZ PASCUAL, ROXANA; 162058; MONTIEL SMITH, MARIA CONCEPCION; 123097"En el presente trabajo se desarrollaron dos novedosas metodologías para introducir una función de tipo oxima en la posición 6 del esqueleto esteroidal. El primer protocolo consistió en una reacción de nitrosación modificada sobre el Δ4 (AcOH, Ac2O, NaNO2 y BF3 OEt2) del colesterol y de la pregnenolona, lo que condujo a derivados 5α-acetoxi-6-acetoxiimino en un sólo paso de reacción (Procedimiento A). La segunda metodología consistió en la funcionalización del anillo B del esterol de partida (colesterol, diosgenina o pregnenolona) formando derivados 3β,5α-diacetoxi-6-nitroimino mediante una reacción clásica de nitrosación (AcOH, NaNO2 y BF3 OEt2). En una etapa posterior, una hidrólisiscondensación in situ del grupo nitroimino con hidroxilamina en etanol a reflujo condujo a las 3β,5α-diacetoxi-6-oximas correspondientes (Procedimiento B). En ambas rutas se prescindió del uso de sales contaminantes de cromo. Algunas estructuras novedosas fueron evaluadas in vitro como agentes antiproliferativos frente a seis líneas de tumores sólidos humanos, mostrando que los compuestos con dos grupos hidroxiimino son los más activos".