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Browsing by Author "Pilotzi Xahuentitla, Hugo"
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Tesis de maestría Estudio de la reactividad del propialato de metilo con aminas quirales enantiopuras. Síntesis de β-enamino ésteres y 5-carboximetil-3-4-dihidro-piridin-2H-onas quirales(2016-06) Pilotzi Xahuentitla, Hugo; PILOTZI XAHUENTITLA, HUGO; 592119"En resumen nosotros hemos encontrado un procedimiento fácil y eficiente para preparar las β-enamino ésteres quirales 7, 8, 9 y 10 con altos rendimientos. Este protocolo desarrollado nos permite sintetizar estos compuestos en cantidades de multigramo. Adicionalmente nosotros comprobamos que este tipo de compuestos, pueden reaccionar con cloruro de acriloilo 13 generando las 5-carboximetil-3,4-dihidro-piridin-2H-onas 14,15 y 17 quirales enantiopuras con buen rendimiento respectivamente de acuerdo a nuestros antecedentes bibliográficos los procedimiento descritos en este trabajo aportan un interesante metodología de estructuras quirales que pueden ser funcionalizadas para generar nuevos intermediarios o bien para la síntesis asimétrica de alcaloides".Tesis de doctorado Preparación de B-enaminoésteres quirales y su utilización en la síntesis de 6-OXO-1,4,5,6-Tetrahidropiridin-3-Carboxilatos de metilo, 5-Carbometoxipiridin-2(1H)-Onas y 3-Bromo-5-Carbometoxipiridin-2(1H)-Onas quirales(2021-04) Pilotzi Xahuentitla, Hugo; PILOTZI XAHUENTITLA, HUGO; 592119"En esta tesis, se prepararon diversos β-enaminoésteres derivados del propialato de metilo 1 y aminas primarias, que son estructuras de gran interés, que pueden ser utilizados como intermediarios versátiles para la síntesis de diferentes heterociclos altamente funcionales y como materias primas en la síntesis de alcaloides. Nuestro trabajo de investigación esta divido en tres capítulos cuyo contenido se resume a continuación. En el primer capítulo se describe una metodología eficiente para la síntesis de los βenaminoésteres, derivados del propialato de metilo 1 y aminas primarias quirales y no quirales. En el segundo capítulo se estudia la reacción de aza-anulación de los β-enaminoésteres y el cloruro de acriloilo 32. Con esta metodología se logró sintetizar a los correspondientes 6-oxo-1,4,5,6-tetrahidropiridin-3-carboxilato de metilo. En el tercer capítulo establecimos las condiciones de reacción para sintetizar las 5- carbometoxipiridin-2(1H)-ona, con buenos rendimientos a partir de la reacción de azanulación entre los β-enaminoésteres y el propialato de metilo. Finalmente se describe la eficiente monobromación de los 5-carbometoxipiridin-2(1H)-ona con N-bromo succinimida.”