Browsing by Author "Sanjuan Miguel, Alexis"
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Tesis de licenciatura Adición vinílica de reactivos de Grignard sobre la β-hidroxi-γ-vinil-γ-lactona(Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 2023-05) Sanjuan Miguel, Alexis; CRUZ GREGORIO, SILVANO; 42056"En un principio se llevó a cabo la adición de diferentes reactivos de Grignard (RG) alquílicos sobre la lactona 16. Los RG se sintetizaron a partir del halogenuro de alquilo correspondiente, empleando Mg activado por calor en éter etílico anhídro como disolvente. Una vez sintetizados los RG, estos se añadieron a la lactona lentamente, observando la formación de dos productos; el producto de doble adición al carbonilo 22a-e y el producto de adición vinílica 18a-e en rendimientos moderados a buenos. Al analizar los resultados se encontró que al adicionar el ioduro de metilmagnesio los productos de adición 18a y 22a se obtuvieron en un rendimiento similar. Sin embargo, conforme la cadena alquílica aumentaba de tamaño, observamos se favorecía la obtención de los productos de adición vinílica 18b-d, inclusive al hacer reaccionar a 16 con yoduro de ciclohexilmagnesio se observó como único producto a 18e en un buen rendimiento. Por tanto, nuestros resultados coinciden con los reportados por Karl y colaboradores, 10 los organomagnesianos, en nuestro caso, derivados de halogenuros de iodo pueden adicionarse también a un grupo funcional diferente al carbonilo. Además, este trabajo de sustrato no posee enlaces conjugados, lo cual lo hace diferente y más interesante de analizar".