Síntesis estereocontrolada de derivados morfolínicos en la obtención de compuestos con actividad anticancerígena

Simple item page
dc.audiencegeneralPublic
dc.contributorJuárez Posadas, Jorge Rigoberto
dc.contributorMorales Nava, Rosmarbel
dc.contributor.advisorJuárez Posadas, Jorge Rigoberto; 0000-0002-2553-5285
dc.contributor.advisorMorales Nava, Rosmarbel; 0000-0001-8118-4419
dc.contributor.authorSosa Barrios, Andrea
dc.date.accessioned2026-09-30T21:20:46Z
dc.date.available2026-09-30T21:20:46Z
dc.date.issued2026-03
dc.description.abstract"En el presente trabajo se describe la síntesis estereocontrolada de derivados morfolínicos sustituidos en la posición 3 del anillo heterocíclico, empleando el (R)-(-)-2-fenilglicinol como auxiliar quiral. La ruta sintética establecida comprende 5 etapas principales, (1) la reacción de ciclación para obtener a la morfolina 32, (2) la oxidación selectiva en posición 2 del anillo de morfolina para la obtención de la morfolinona 33, (3) las reacciones de α-alquilación con distintos halogenuros de alquilo para generar los derivados (34a-c), la etapa (4) reducción del grupo carbonílico seguida de la etapa (5) reacción de desbencilación para eliminar el auxiliar quiral usado en la primera etapa, para finalmente obtener las morfolinas quirales 31. Los compuestos 34a-c fueron evaluados mediante el ensayo de viabilidad celular MTT frente a líneas celulares cancerosas de colon (Caco2), de mama (MCF-7) y de pulmón (A549), así como frente a fibroblastos dérmicos humanos (HDFa) como control de células sanas. Los resultados mostraron que el compuesto 34c, con un sustituyente etilo en la posición 3 del anillo de morfolina, exhibió la mayor actividad citotóxica, con porcentajes de viabilidad entre 35.1 y 43.7 % en las 3 líneas celulares de cáncer con una concentración de 5000 μg/mL".
dc.folio20260309124420-3422-T
dc.formatpdf
dc.identificator2
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12371/33918
dc.language.isospa
dc.matricula.creator224470037
dc.publisherBenemérita Universidad Autónoma de Puebla
dc.rights.accesopenAccess
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0
dc.subject.classificationBIOLOGÍA Y QUÍMICA
dc.subject.lccQuímica--Química orgánica--Química y compuestos heterocíclicos y macrocíclicos--Temas especiales--Síntesis
dc.subject.lccQuímica--Química física y teórica--Estereoquímica
dc.subject.lccMorfolina--Síntesis
dc.subject.lccAgentes antineoplásicos--Pruebas
dc.thesis.careerMaestría en Ciencias Químicas
dc.thesis.degreedisciplineÁrea de Ciencias Naturales y de la Salud
dc.thesis.degreegrantorFacultad de Ciencias Químicas
dc.thesis.degreetoobtainMaestro (a) en Ciencias Químicas
dc.titleSíntesis estereocontrolada de derivados morfolínicos en la obtención de compuestos con actividad anticancerígena
dc.typeTesis de maestría
dc.type.conacytmasterThesis
dc.type.degreeMaestría
Files
Original bundle
Now showing 1 - 2 of 2
Name:
20260309124420-3422-T.pdf
Size:
2.84 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Name:
20260309124420-3422-CARTA.pdf
Size:
566.07 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Collections
Tesis de Maestría