Obtención de precursores quirales para la síntesis de alcaloides indólicos
Date
2018-06
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“El indol es uno de los heterociclos aromáticos presente en gran número de productos naturales y compuestos con propiedades farmacológicas. Aunque se han desarrollado diferentes métodos para sintetizar derivados indólicos y modificar su estructura, la búsqueda de nuevas metodologías para obtener nuevos compuestos es todavía un tema de interés en química orgánica. Desde tiempos remotos hasta hoy en día, es común en la mayoría de las sociedades el uso de la medicina tradicional para el tratamiento de diferentes trastornos. Esto es lo que ha motivado el interés de encontrar los principios bioactivos de dichas plantas, así como el diseño de rutas sintéticas que permitan la construcción de dichos sistemas y la síntesis total de ellos. Es por ello, el uso de auxiliares quirales los cuales permiten acceder en pocas etapas de reacción a compuesto quirales en elevados rendimientos químicos y estereoquímicos. Las THβC quirales y sus derivados, así como sus precursores son utilizados en síntesis orgánica estereoselectiva, por ejemplo, como estructura central de diversos fármacos o bloques de construcción para macrocompuestos. En este trabajo de tesis fueron sintetizados eficientemente precursores de las THβC enantiomericamente puras a partir del (R)-(-)-2-fenilglicinol y (S)-metilbencilamina como auxiliares quirales en buenos rendimientos químicos”.
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