Síntesis y apertura regio -y estereocontrolada intermolecular de trans-2,3-epoxiamidas secundarias y terciarias derivadas de aminas primarias quirales

Date
2022-12
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Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"En este trabajo se desarrollaron dos temas de investigación donde destacamos el uso de amidas glicídicas para la formación de compuestos con actividad biológica. En la primera parte se describe una ruta sintética hacia la obtención de la (S)- pregabalina y el (R)-baclofen; los cuales se formarán teniendo como materia de partida al (R)-(-)-2-fenilglicinol. Durante esta síntesis se destaca la apertura del anillo de oxirano de manera regioselectiva en medio ácido. En la segunda sección se sintetizaron epoxiamidas secundarias y terciarias aril y alquil sustituidas derivadas de la (R)-(-)-feniletilamina esto con la finalidad de obtener a la cadena lateral del Taxol. Sin embargo, al realizar la apertura intermolecular del anillo de oxirano de la epoxiamida trans derivada del benzaldehído y la feniletilamina con BF3•OEt2 se obtuvieron 3 compuestos que llamaron nuestra atención: la -cetoamida i, el derivado de enol ii y la boranuida cíclica iii. A partir de esto, el trabajo de investigación se enfocó en el estudio y análisis de estos compuestos".
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