Estudio teórico de la reacción tándem de aminas alílicas a amidas glicídicas con NaClO2

Date
2018-08
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"El trabajo de tesis presentado aquí aborda un estudio teórico de la reacción tándem para la formación de 2,3-epoxiamidas a partir de aminas alílicas utilizando NaClO2 vía radicales libres. Las 2,3-epoxiamidas son utilizadas como intermediarios en la síntesis órganica de diversos antibióticos, analgésicos y alcaloides, también se encuentran en la naturaleza como productos naturales con actividad biológica tal es el caso de la prebalamida. Debido a sus diversas aplicaciones nos pareció importante analizar el mecanismo de reacción. Se estudiaron teóricamente tres diferentes rutas como paso inicial para la formación de 2,3-epoxiamidas: transferencia de un electrón, transferencia de un átomo de hidrógeno y la adición radicaría (epoxidación directa). Todos los cálculos se realizaron en el contexto de la teoría de funcionales de la densidad (DFT, por sus siglas en inglés), utilizando el funcional M06 con un conjunto base cc-pVDZ. Para estudiar las tres propuestas se calcularon las diferencias de energía (∆E) entre reactivos y productos para poder tener una idea de la dirección que sigue el mecanismo".
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