Síntesis enantioselectiva catalítica de aminoácidos
Date
2026-02
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"En el presente trabajo se presenta la síntesis de Pregabalina mediante una reacción de adición conjugada 1,4 enantioselectiva catalítica, empleando complejos quirales de cobre con ligandos bidentados y tridentados. El objetivo principal fue establecer una ruta sintética eficiente que permitiera la formación controlada de un nuevo centro estereogénico, así como evaluar el efecto de distintos catalizadores quirales sobre el rendimiento y la enantioselectividad de la reacción. La optimización de las condiciones de reacción se llevó a cabo mediante una serie de ensayos en los que se mantuvieron constantes los equivalentes del sustrato y reactivos, variando únicamente la temperatura. Los resultados indicaron que la temperatura óptima para la reacción fue de -10 °C, condición bajo la cual se obtuvo un rendimiento del 48 %. Posteriormente, se evaluó el efecto del tiempo de reacción, determinándose que un periodo de dos horas permitió alcanzar el mayor rendimiento, el cual fue del 94 %. Una vez establecidas las condiciones óptimas de reacción, se evaluó el comportamiento de la reacción en presencia de distintos catalizadores quirales con simetría C2. Los resultados demostraron que el uso de catalizadores quirales incrementa de manera significativa el rendimiento de la reacción en comparación con el sistema no catalizado. Entre los catalizadores evaluados, los catalizadores 43, 48 y 51 mostraron los mejores desempeños catalíticos, alcanzando rendimientos de hasta 96 %. Sin embargo, a pesar de la mejora en la eficiencia catalítica, no se observó una enantioselectividad significativa bajo las condiciones estudiadas".
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