Síntesis diastereoselectiva de sales de indolizidinio derivadas de 2-piridincarbaldehído, aplicación a la síntesis total de (–)-1-epi-lentiginosina
Date
2023-05
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Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"Las glucosidasas son enzimas que intervienen en un amplio rango de procesos anabólicos y catabólicos basados en el reconocimiento molecular tales como la digestión intestinal, el procesamiento post-traduccional de glicoproteínas y catabolismo lisosomal de glicoconjugados. La mayoría de los inhibidores de glucosidasas pertenecen a la clase ―imitadores de azucares―, caracterizados por tener una estructura polihidroxilada que contiene un átomo de nitrógeno en el anillo, tales como: piperidinas, pirrolidinas, pirrolizidinas, indolizidinas y nortropanos (Figura 1). 1 Es por ello que muchos esfuerzos se han enfocado en el desarrollo de estrategias sintéticas para acceder a este producto natural, así como sus análogos no naturales, con la finalidad de probar su actividad biológica y estudios de la relación estructura―actividad (SAR). El objetivo general del presente trabajo es: Desarrollar una estrategia sintética eficiente que permita llevar a cabo la síntesis total de la lentiginosina, a partir del (R)-(−)-(2)-fenilglicinol y 2-piridincarbaldehído".
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