Síntesis de heterociclos nitrogenados a partir del quiron acetato de (2S, 3R)-2-((4R, 5R)-5-acetoxi-2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)-6-oxo-3,6-dihidro-2H-piran-3-ilo
Date
2025
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Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"Los compuestos heterocíclicos, particularmente aquellos que contienen nitrógeno como heteroátomo, son fundamentales en la química farmacéutica debido a su alta frecuencia en la estructura de numerosos fármacos aprobados. Específicamente, los heterociclos de cinco miembros, como las pirrolidinas, triazoles y tetrazoles, son ampliamente reconocidos por sus aplicaciones en la optimización de propiedades farmacológicas. La capacidad de estos compuestos para ser modulados mediante modificaciones estructurales permite mejorar su lipofilicidad, solubilidad y selectividad, contribuyendo así al desarrollo de fármacos más eficaces y seguros. Este trabajo se centra en la síntesis de estos heterociclos a partir del quiron derivado de la glucosa 7,3-lactona-α-D-xilofuranosa (7,3-LXF), que presenta centros quirales bien definidos, lo que puede proporcionar nuevos compuestos con propiedades farmacológicas interesantes. Este quiron ha mostrado ser altamente estereoselectivo tanto en la apertura del anillo como en la adición nucleofílica en el C2’, esto lo hace un candidato ideal como materia prima para la síntesis de heterociclos nitrogenados con potencial biológico".
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