Alquilación viníloga asimétrica en una α, γ-diinsatutada oxazolidinona
Date
2016-03
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"La formación del enlace C-C es fundamental para la construcción de fragmentos moleculares útiles en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas. La reacción de alquilación es una de las metodologías que se han aplicado para tal fin. En esta reacción se involucran un átomo de carbono que actúa como nucleófilo y un átomo de carbono que actúa como electrófilo. Los iones enolatos y enaminas son dos tipos de carbonos nucleófilos de los más útiles empleados en esta reacción. Los halogenuros, triflatos, tosilatos y mesilatos de alquilo son ejemplo de excelentes electrófilos. La alquilación viníloga, es una reacción importante en la que se observa el desplazamiento de electrones a través de enlaces insaturados, alquilándose la posición cinéticamente más favorecida o estéricamente menos impedida. En este trabajo se presenta la formación de un enolato a través de la extracción de un átomo de hidrógeno localizado en la posición épsilon () el cual tiene un cierto carácter ácido debido a la posible deslocalización de dos dobles enlaces y un grupo carbonilo. Este enolato fue alquilado con un electrófilo en la posición alfa (), formando en la molécula dos nuevos enlaces insaturados en las posiciones beta () y delta ()”.
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