(S)-4 metil-3,4-dihidronaftalen-1(2H)-ONA
Date
2014-10
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"La creciente necesidad de disponer de compuestos enantioméricamente puros tanto en la industria farmacéutica como en la alimentaria (saborizantes, edulcorantes, conservadores, etc.) o en agroquímica (insecticidas, pesticidas y feromonas) hace de la síntesis asimétrica o estereoselectiva1 una de las áreas más importantes de investigación y desarrollo en Química Orgánica.
Uno de los ejemplos más dramáticos que surgió como consecuencia del uso de racematos fue el de la talidomida, utilizada como sedante, descubriéndose en la década de los sesenta que su uso producía mal formaciones en los fetos cuyas madres habían tomado este fármaco durante la gestación. Investigaciones posteriores han demostrado que, aunque ambos enantiómeros poseen actividad como sedantes, los efectos teratogénicos son producidos por el enantiómero (S).
La L-DOPA se utiliza para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson. El fármaco activo es en realidad la dopamina, aquiral, formada por descarboxilación de la L-DOPA gracias a la enzima dopamina descarboxilasa. Dicha enzima es específica y únicamente descarboxila el enantiómero levo rotatorio. Es esencial por tanto, suministrar la DOPA como enantiómero puro (S) ya que el enantiómero (R) no puede ser metabolizado por las enzimas presentes, pudiendo acumularse y alcanzar dosis peligrosas para el organismo".
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