Aplicación sintética del versátil “quirón” 7,3-lactona-D-xilofuranosa (7,3- LXF) en la síntesis de un “C-branched” diastereoisómero de la tetradenolida
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2015-10
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“Los productos naturales representan una parte medular en el estudio de la química orgánica, los orígenes de esta ciencia pueden remitirse en parte al interés por conocer la composición química de las plantas y tratar de imitar su biosíntesis. Actualmente, el estudio sintético y biológico de los productos naturales está dado principalmente por factores que no se contraponen ni se jerarquizan, sino que se complementan, marcando las diferentes estrategias que pueden emplearse para aproximarse al conocimiento de esta área. Así, desde el punto de vista estructural, los productos naturales suponen retos importantes tanto para el desarrollo de nuevas estrategias analíticas que permitan elucidar su estructura química, así como para proponer nuevas metodologías de síntesis. La síntesis de un precursor del diesteroisómero (6S,1´S,2´R) C-branched de la tetradenolida, aislada en el año 1997 de la planta Tetradenia riparia con actividad antimicrobiana fitotóxica y citotóxica, se logró en seis etapas a partir del sintón quiral 7,3- LXF, las cuales involucran como etapas claves una apertura selectiva del furano en medio ácido, una alilación estereoselectiva y una desacetilación en C-5”.
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