Modificación de los anillos A, B, E y F de la esmilagenina

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2015-03
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"En este trabajo se realizó la síntesis del acetato de 26-hidroxi-3,22-dioxocolest-4-en-16-ilo, a partir de la esmilagenina, mediante una ruta de 4 pasos (ver diagrama de abajo). Las etapas involucradas fueron de oxidación del alcohol en C-3 seguida de la bromación selectiva en la posición 4β; la dehidrobromación condujo a una cetona α,β-insaturada en el anillo A. Un último paso consistió en efectuar la apertura del sistema espirocetálico para generar una cetona en C-22, un grupo alcohol en C-26 y un grupo acetato en C-16β. Este compuesto final así como los compuestos intermediarios se caracterizaron mediante Resonancia Magnética Nuclear de 1H y 13C, de una y dos dimensiones, IR, masas y punto de fusión".
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