El uso del clorito de sodio en la síntesis de alcaloides biológicamente activos

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dc.audiencegeneralPublices_MX
dc.contributorSartillo Piscil, Fernando
dc.contributor.advisorSARTILLO PISCIL, FERNANDO; 31286
dc.contributor.authorFuentes Morales, Lilia
dc.creatorFUENTES MORALES, LILIA; 104459
dc.date.accessioned2021-01-15T16:02:06Z
dc.date.available2021-01-15T16:02:06Z
dc.date.issued2015-12
dc.description.abstract“Este trabajo está dividido en cuatro capítulos. En el primer capítulo se describe la síntesis enantiopura de ambos enantiómeros de la norbalasubramida empleando la doble oxidación tándem de aminas alílicas terciarias con clorito de sodio. Para este fin, se preparó a una aliltriptamina, la cual se oxidó con clorito de sodio a la mezcla inseparable de amidas glicídicas diastereoisoméricas. La ciclación intramolecular de éstas amidas glicídicas promovida por un ácido de Lewis produjo la mezcla de lactamas de ocho miembros separables por cromatografía en columna, que eventualmente produjeron la (+)-norbalasubramida y la (-)-norbalasubramida. En el segundo capítulo se describe la síntesis corta, eficiente, barata, que prescinde del uso de grupos protectores, y amigable con el ambiente de un potente inhibidor de la biosíntesis de glucolípidos. La estrategia sintética está basada en reacciones iterativas de oxidación empleando reactivos no tóxicos; así, el clorito de sodio fue empleado como agente oxidante en dos reacciones claves (Esquema B). Además, la epoxidación diasteroselectiva de un alcohol alílico llevada a cabo con DMDO (generado in situ a partir de Oxone ® y acetona) y a apertura regioselectiva de un epóxido catalizada en medio ácido son dos reacciones de bajo impacto ambiental que también se utilizaron en esta síntesis por lo que este enfoque sintético”.es_MX
dc.folio798015Tes_MX
dc.formatpdfes_MX
dc.identificator2es_MX
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12371/10031
dc.language.isospaes_MX
dc.matricula.creator212570151es_MX
dc.rights.accesopenAccesses_MX
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0es_MX
dc.subject.classificationBIOLOGÍA Y QUÍMICAes_MX
dc.subject.lccSíntesis orgánicaes_MX
dc.subject.lccBiomiméticaes_MX
dc.subject.lccGlucosidasases_MX
dc.subject.lccEspectroscopiaes_MX
dc.thesis.careerDoctorado en Ciencias Químicases_MX
dc.thesis.degreedisciplineÁrea de Ciencias Naturales y de la Saludes_MX
dc.thesis.degreegrantorFacultad de Ciencias Químicases_MX
dc.thesis.degreetoobtainDoctor (a) en Ciencias Químicases_MX
dc.titleEl uso del clorito de sodio en la síntesis de alcaloides biológicamente activoses_MX
dc.typeTesis de doctoradoes_MX
dc.type.conacytdoctoralThesises_MX
dc.type.degreeDoctoradoes_MX
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