Condensación aldólica y transferencia de bencensulfinilo estereoselectivas utilizando las trans- y cis-3H-hexahidrobenzoxazolidin-2-onas como auxiliares quirales
Date
2004
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"Entre las reacciones más importantes de adición al grupo carbonilo, se encuentra la reacción aldólica, la cual permite la formación de un enlace C-C dando origen a un nuevo par de carbonos quirales, lo que lleva a la obtención de cuatro posibles estereoisómeros, el par de enantiómeros syn (o eritro) y el par anti (o treo), (Esquema 1). En las últimas dos décadas, se ha incrementado el interés por el estudio de esta reacción, gracias a los trabajos reportados de manera independiente por los grupos de Evans, 44 y Masamune, quienes utilizaron por primera vez los neonatos quirales de boro A. B, y C, D, respectivamente, para obtener diversos productos aldólicos de estereoquímica syn, con una elevada estereoselectividad (Esquema 2). La mayor popularidad de los enolatos obtenidos a partir de N-(acil)-oxazolidin-2-onas quirales, se debió principalmente a la facilidad de su preparación, a las altas diastereo selectividades logradas y a la remoción eficiente de dicho auxiliar quiral en condiciones suaves (Esquema 3). A partir de entonces, el estudio de la reacción aldólica mediante el empleo de oxazolidin-2-onas como auxiliares quirales, se enfocó a encontrar las condiciones de reacción que permiten obtener selectivamente los estereoisómeros syn, así como los estereoisómeros anti. Actualmente, estas metodologías han sido empleadas exitosamente en diversas síntesis totales."