Condensación aldólica y transferencia de bencensulfinilo estereoselectivas utilizando las trans- y cis-3H-hexahidrobenzoxazolidin-2-onas como auxiliares quirales

dc.audiencegeneralPublic
dc.contributor.advisorAnaya Berrios, Cecilia
dc.contributor.authorClara Sosa, Ángel
dc.coverage.placeTesiteca Biblioteca Central 3er. piso
dc.date.accessioned2025-01-06T18:46:54Z
dc.date.available2025-01-06T18:46:54Z
dc.date.issued2004
dc.description.abstract"Entre las reacciones más importantes de adición al grupo carbonilo, se encuentra la reacción aldólica, la cual permite la formación de un enlace C-C dando origen a un nuevo par de carbonos quirales, lo que lleva a la obtención de cuatro posibles estereoisómeros, el par de enantiómeros syn (o eritro) y el par anti (o treo), (Esquema 1). En las últimas dos décadas, se ha incrementado el interés por el estudio de esta reacción, gracias a los trabajos reportados de manera independiente por los grupos de Evans, 44 y Masamune, quienes utilizaron por primera vez los neonatos quirales de boro A. B, y C, D, respectivamente, para obtener diversos productos aldólicos de estereoquímica syn, con una elevada estereoselectividad (Esquema 2). La mayor popularidad de los enolatos obtenidos a partir de N-(acil)-oxazolidin-2-onas quirales, se debió principalmente a la facilidad de su preparación, a las altas diastereo selectividades logradas y a la remoción eficiente de dicho auxiliar quiral en condiciones suaves (Esquema 3). A partir de entonces, el estudio de la reacción aldólica mediante el empleo de oxazolidin-2-onas como auxiliares quirales, se enfocó a encontrar las condiciones de reacción que permiten obtener selectivamente los estereoisómeros syn, así como los estereoisómeros anti. Actualmente, estas metodologías han sido empleadas exitosamente en diversas síntesis totales."
dc.identifier.bibrecordDCQ2004 C5C6
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12371/23495
dc.language.isospa
dc.publisherBenemérita Universidad Autónoma de Puebla
dc.rights.accesrestrictedAccess
dc.thesis.careerDoctorado en Ciencias Químicas
dc.thesis.degreedisciplineÁrea de Ingeniería y Ciencias Exactas
dc.thesis.degreegrantorFacultad de Ciencias Químicas
dc.thesis.degreetoobtainDoctor (a) en Ciencias Químicas
dc.titleCondensación aldólica y transferencia de bencensulfinilo estereoselectivas utilizando las trans- y cis-3H-hexahidrobenzoxazolidin-2-onas como auxiliares quirales
dc.typeTesis de doctorado
dc.type.degreeDoctorado
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