Síntesis enantiopura del (–)-cis-aminoindanol, [(–)-CAI] utilizando el “Chiron Approach”
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2021-01
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“El Chiron Approach es una estrategia sintética que consiste básicamente en el uso de
moléculas ópticamente puras, provenientes de la fuente natural de quiralidad (chiral pool)
como materia de partida. En el capítulo 1 aplicamos exitosamente esta estrategia usando a la
7,3-LXF como un quirón versátil para la síntesis total del (-)-CAI. Para este fin, visualizamos
una reacción tándem biomimética de ciclación Diels-Alder-retro-Diels-Alder sobre el
aminoalcohol 6-((1R,2R)-1-amino-2-hidroxipent-4-en-1-il)-2H-piran-2-ona 70, emulando la
actividad de la enzima macrofonato sintasa.
En el capítulo 2 describimos los esfuerzos realizados hacia la primera síntesis total de las
criptoconcatonas K (78) y L (79), usando a nuestro quirón versátil 7,3-LXF. Además,
realizamos una reacción modelo de ciclación Prins estereoselectiva con el derivado de pirona
quiral homoalílico 113 y cinamaldehído para generar el ciclo tetrahidropirano cis-2,4,6-
sustituido 115, núcleo presente en estos metabolitos secundarios”
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