Obtención estereoselectiva de espiroheterociclos nitrogenados derivados de D-fructosa

Date
2018-07
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“En esta tesis se describe la síntesis de heterociclos nitrogenados espiránicos a partir de D-fructosa. Los productos fueron sintetizados a partir de D-fructosa comercial; se llevó a cabo la protección regio y estereoselectiva de los hidroxilos 1, 2, 4 y 5 mediante la formación de dos acetales, posteriormente se llevó a cabo la oxidación del OH-3 para obtener la cetona correspondiente. Se ensayaron las condiciones necesarias para obtener de manera estereoselectiva benzoderivados nitrogenados. El acoplamiento del carbohidrato con 2-aminofenol, 2-aminotiofenol y ofenilendiamina, respectivamente condujeron a la formación de los heterociclos espiránicos benzofusionados tipo oxazol, tiazol e imidazol. Los compuestos resultaron ser inestables bajo condiciones ácidas, por lo que no fue posible la remoción del grupo protector. 8 Todos los compuestos intermediarios, así como los productos finales, fueron caracteriados mediante espectroscopia de RMN 1H y 13C, con ayuda de los experimentos de dos dimensiones HSQC y COSY.”
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