Síntesis de 1,2 diaminas y sus derivados, así como su aplicación como indictores quirales
Date
2005
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"Se funcionalizaron las N,N'-bis[(S)-1-feniletiljetilén-1,2-diamina (1'S, 1"S)-2, trans-N,N- bis[(S)-1-feniletil|ciclohexan-1,2-diaminas (1R,2R,1'S, 1"S)-6 y (15,25,1'S,1"S)-6.
Primero, se prepararon los aminales y se utilizaron como materia prima en la preparación de diaminas asimétricas y amidas en rendimientos del 87 - 98%. Además, se prepararon las tioureas a partir de las 1,2-diaminas en un rendimiento que va del 79 al 98%.
Se realizó el estudio de la reducción enantioselectiva de la acetofenona en presencia de tioureas y diaminas quirales, observándose los excesos enantioméricos hasta del 70% e.e. al efectuar la hidrosililación con PMHS en presencia de ZnEtz (5 mol%) y como ligante una tiourea (5 mol%).
Se efectuó el estudio de la apertura regio- y estereoselectiva de epóxidos para la preparación de 1,2-halohidrinas utilizando diversos agentes halogenantes como: POCl3, PCi y 12 molecular con organocatalizadores como: DMAP o tioureas quirales. La regioselectivad fue del 66 al 100%. En el caso de utilizar las tioureas como organocatalizadores las enantioselectividades observadas en la apertura del óxido de estireno fueron del 5 al 98%.
Se realizó el estudio teórico y de RMN 'H a temperatura variable de las amidas derivadas de la etiléndiamina observándose tres confórmeros para las propanamidas, y solo uno para la benzamida."