Estudio sistemático del arreglo de Claisen asimétrico catalítico

Date
2023-04
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"Las reacciones orgánicas, donde se involucra la formación del enlace C-C son importantes para la síntesis orgánica de moléculas más complejas. De la diversidad de éstas, la transposición de Claisen es una reacción que genera productos que no podrían ser obtenidos por alguna otra reacción. La transposición de Claisen fue descrita por primera vez por Rainer Ludwing Claisen en 1912, es una reacción pericíclica, donde un reordenamiento sigmatrópico [3,3] es llevado a cabo en un alilvinil éter para producir como producto de reacción un carbonilo ɣ,δ -insaturado. Esta transformación se lleva a cabo a través de un estado de transición cíclico intramolecular. Es una reacción sensible a la polaridad de los disolventes, donde los disolventes polares aceleran la velocidad de reacción y más aún los disolventes polares próticos aceleran la velocidad de reacción en un orden de diez veces más rápido que los disolventes polares apróticos. En este trabajo se describe el estudio de la reacción de Claisen, llevado a cabo en un alcohol alílico trisustituído para la obtención de un carbonilo ɣ,δ-insaturado con un centro asimétrico cuaternario conteniendo un grupo vinilo y metilo. Este fragmento molecular quiral se encuentra presente en diversos productos naturales por lo que su obtención es de gran valor para la síntesis orgánica".
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