Síntesis y estudio estereoselectivo del derivado cíclico del triptófano, éster metílico del ácido (2R,3aR, 8aS)-8-Arilsulfonil-2-fenilselenil-3,3a, 8, 8a-hexahidro-2H-pirrolo(2,3-b) indol como quirón catiónico frente a nucleófilos
Date
2004
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"El presente trabajo se divide en dos partes:
1.-Síntesis del precursores de radicales libres y cationes.
Se prepara el ácido (25,3aR,8aS)-1-(metoxicarbonil)-8-(arilsulfonil)- 1,2,3,3a, 8,8a-hexahidropirrolo [2,3-b]indol-2-dicarboxílico 63 como precursor de radicales libres a partir del triptófano. La generación de radicales se efectúa mediante la descarboxilación del compuesto (25,3aR,8aS)-63 utilizando el método de Barton. Asímismo, se sintetiza el éster metílico del ácido (2R,3aR,8aS)-8-arilsulfonil-2-fenilselenil-3,3a, 8,8a-hexahidro-2H-pirrolo [2,3-b|indol-1-carboxílico 64 a partir del derivado (25,3aR,8aS)-63 en presencia de difenildiselenuro como trampa de radicales, y se describe el estudio diastereoselectivo de la reacción.
2.- Estudio estereoselectivo del derivado cíclico del triptófano éster metílico del ácido
(2R,3aR,8aS)-arilsulfonil-2-fenilselenil-3,3a,8,8a-hexahidro-2H-pirrolo[2,3-bJindo1-1-carboxílico 64 como quirón catiónico en presencia de nucleó filos.
Se describe el comportamiento del derivado alfa selenado (2R,3aR,8aS)-64 como catión en presencia de diferentes nucleófilos. El catión se genera utilizando diferentes ácidos de Lewis (SnCl, BF30Etz, TiCl). El estudio por RMN y difracción de rayos X de los productos obtenidos ayudan a determinar la estereosectividad de la reacción."