Síntesis y estudio estereoselectivo del derivado cíclico del triptófano, éster metílico del ácido (2R,3aR, 8aS)-8-Arilsulfonil-2-fenilselenil-3,3a, 8, 8a-hexahidro-2H-pirrolo(2,3-b) indol como quirón catiónico frente a nucleófilos

dc.audiencegeneralPublic
dc.contributor.authorMeza León, Rosa Luisa
dc.contributor.directorQuintero C., Leticia
dc.contributor.directorCrich, David
dc.coverage.placeTesiteca Biblioteca Central 3er. piso
dc.date.accessioned2025-01-06T19:05:41Z
dc.date.available2025-01-06T19:05:41Z
dc.date.issued2004
dc.description.abstract"El presente trabajo se divide en dos partes: 1.-Síntesis del precursores de radicales libres y cationes. Se prepara el ácido (25,3aR,8aS)-1-(metoxicarbonil)-8-(arilsulfonil)- 1,2,3,3a, 8,8a-hexahidropirrolo [2,3-b]indol-2-dicarboxílico 63 como precursor de radicales libres a partir del triptófano. La generación de radicales se efectúa mediante la descarboxilación del compuesto (25,3aR,8aS)-63 utilizando el método de Barton. Asímismo, se sintetiza el éster metílico del ácido (2R,3aR,8aS)-8-arilsulfonil-2-fenilselenil-3,3a, 8,8a-hexahidro-2H-pirrolo [2,3-b|indol-1-carboxílico 64 a partir del derivado (25,3aR,8aS)-63 en presencia de difenildiselenuro como trampa de radicales, y se describe el estudio diastereoselectivo de la reacción. 2.- Estudio estereoselectivo del derivado cíclico del triptófano éster metílico del ácido (2R,3aR,8aS)-arilsulfonil-2-fenilselenil-3,3a,8,8a-hexahidro-2H-pirrolo[2,3-bJindo1-1-carboxílico 64 como quirón catiónico en presencia de nucleó filos. Se describe el comportamiento del derivado alfa selenado (2R,3aR,8aS)-64 como catión en presencia de diferentes nucleófilos. El catión se genera utilizando diferentes ácidos de Lewis (SnCl, BF30Etz, TiCl). El estudio por RMN y difracción de rayos X de los productos obtenidos ayudan a determinar la estereosectividad de la reacción."
dc.identifier.bibrecordDCQ2004 M4S5
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12371/23497
dc.language.isospa
dc.publisherBenemérita Universidad Autónoma de Puebla
dc.rights.accesrestrictedAccess
dc.thesis.careerDoctorado en Ciencias Químicas
dc.thesis.degreedisciplineÁrea de Ingeniería y Ciencias Exactas
dc.thesis.degreegrantorFacultad de Ciencias Químicas
dc.thesis.degreetoobtainDoctor (a) en Ciencias Químicas
dc.titleSíntesis y estudio estereoselectivo del derivado cíclico del triptófano, éster metílico del ácido (2R,3aR, 8aS)-8-Arilsulfonil-2-fenilselenil-3,3a, 8, 8a-hexahidro-2H-pirrolo(2,3-b) indol como quirón catiónico frente a nucleófilos
dc.typeTesis de doctorado
dc.type.degreeDoctorado
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