Síntesis estereocontrolada de 2-aril-3-amino/hidroxi piperidinas
Date
2024-07
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"Rosen y colaboradores, en 1993, reportaron la primera síntesis racémica del receptor antagonista CP-99,994 en nueve etapas de reacción a partir de 1,3,5-tribromobenceno. La estrategia sintética tuvo como etapas claves las siguientes: La metalación del 1,3,5-tribromobenceno seguida de la adición de N, N-dimetilformamida (DMF) generó el 3,5-dibromobenzaldehído. El tratamiento de este aldehído con el 4-nitrobutirato de metilo en presencia de acetato de amonio proporcionó la piperidina 2,3-trans-disustituida. Luego, la conversión del sustituyente trans-nitro al grupo cis-(o-metoxibencil)amino la llevaron a cabo en cuatro etapas de reacción que consistieron en las reacciones de oxidación, formación y reducción de una oxima, seguido de una aminación reductiva. El objetivo de esta investigación es desarrollar una nueva estrategia para la síntesis estereocontrolada de piperidinas 3-(amino/hidroxi)-2-aril disustituidas".
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