Síntesis y evaluación antiproliferativa de derivados esteroidales conteniendo un ciclo tipo pirimidína
Date
2021-10
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"En el presente trabajo se describe la síntesis de nuevos derivados esteroideos conteniendo heterocíclos pirimidínicos tipo espiro o fusionados al anillo D o E. Para la síntesis de los compuestos de interés, se utilizarón diferentes rutas descritas en la literatura cuya preparación se realizó mediante una cicloadición de cetonas α,β insaturadas esteroidales con un agente binucleófilo (urea, tiourea, guanidina). Dada la experiencia en nuestro grupo de investigación, la primera estrategia utilizada para la formación de los heterocíclos de 6 miembros consistió en una cicloadición entre una cetona α,β-insaturada y un derivado binucleofílico. En una primera etapa se planteó la síntesis de las cetonas α,β-insaturadas como intermediarios; para su obtención en la mayoría de los casos se utilizaron metodologías desarrolladas por nuestro grupo de investigación a partir de sapogeninas esteroidales, y en su caso, fueron realizados estudios para la optimización de las mismas. Considerando la importancia química, farmacológica y medicinal de los compuestos espiránicos, se ensayó la reacción de ciclocondensación tipo one-pot empleando diferentes condiciones de reacción reportadas en la literatura con tres esteroides como materia prima. Todos los compuestos fueron caracterizados por métodos espectroscópicos tales como RMN, IR, UV y espectrometría de masas. Finalmente, se evaluó evaluó su actividad antiproliferativa".
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