Obtención de nuevas estructuras colestánicas nitrogenadas
Date
2017-05
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"En este trabajo se presenta la síntesis de nuevas estructuras colestánicas nitrogenadas 37, a partir de la diosgenina (31). El camino sintético se inició con la apertura selectiva del sistema espirocetálico de 31 con lo cual se obtuvo una estructura colestánica hidroxilada en posición 26. El grupo alcohol fue selectivamente oxidado para generar el 3β,16β-diacetoxi-22oxocolest-5-en-26-al (33). El compuesto aldehídico 33 fue sometido a la acción de una base orgánica fuerte, obteniéndose el diacetato de 27-nor-22,25-dioxocolest-5-en-3β,16β-diilo (34), que contiene un sistema 1,4-dicarbonílico. Este sistema dicarbonílico fue empleado para la producción de los pirroles (37, 38, 39 y-40) mediante la aplicación de la reacción de PaalKnorr. Las nuevas estructuras esteroidales pirrólicas han sido generadas con el fin de evaluar su actividad en plantas como promotores de crecimiento vegetal y como controladores de plagas a nivel de raíz, a través de la técnica de imbibición en semillas. Además, los compuestos finales se evaluaron en su actividad antifúngica en cepas de Candida sp. En ambos casos, se obtuvo una relevante bioactividad".
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