Síntesis estereoselectiva de espirotioureas y espiroguanidinas derivadas de D-fructosa
Date
2014-07
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"En este trabajo de tesis se realizó la síntesis regio y estereoselectiva de compuestos heterocíclicos nitrogenados espiránicos a partir de carbohidratos.
Para la obtención de estos nuevos compuestos de tipo tiourea y guanidina, se empleó como materia prima D-fructosa comercial.
Como primer paso de la ruta sintética se llevó a cabo la protección regio y estereoselectiva de los hidroxilos 1, 2, 4 y 5 mediante la formación de dos acetales, a continuación se llevó a cabo la oxidación del OH-3 para obtener la cetona. Posteriormente se ensayaron las condiciones para obtener de manera estereoselectiva el aminonitrilo. El grupo nitrilo se redujo para la obtención del compuesto. Posteriormente se llevó a cabo el acoplamiento con tiocarbonildiimidazol para formar la tiourea espiránica. Finalmente se llevó a cabo la desprotección del heterociclo mediante tratamiento acido".
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