Síntesis asimétrica de 8-Halo-3-Fenilhexahidro-5H-Oxazolo[3,2-A]Piridin-5-Onas y de 3-Fenilhexahidro-5HCiclopropan[3,4]Pirrolo[2,1-B] Oxazolo-5-Onas. Estructuras útiles para obtener precursores quirales de 3,4-Metanprolinas

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dc.audiencegeneralPublices_MX
dc.contributorOrea Flores, María Laura A.
dc.contributorGnecco Medina, Dino
dc.contributor.authorVargas Rodríguez, Anna
dc.creatorVARGAS RODRIGUEZ, ANNA; 590044
dc.date.accessioned2021-02-04T16:19:32Z
dc.date.available2021-02-04T16:19:32Z
dc.date.issued2020-12
dc.description.abstract“Cada vez son mayores los esfuerzos por generar nuevos sintones quirales enantiopuros que puedan ser funcionalizados con alto control estereoquímico. Estos sintones tradicionalmente se preparan utilizando auxiliares quirales enantiopuros como carbohidratos, aminoácidos, aminoalcoholes o aminas primarias, los cuales al incorporarse en una estructura permiten generar nuevos centros quirales en una mezcla de diastereoisómeros en diferentes proporciones, conocido como exceso diastereoisomérico. Cuando éstos sintones enantiopuros son utilizados como punto de partida para generar nuevos derivados, se debe tener la certeza que en las condiciones de reacción a las que son sometidos deben ser química y esteroquímicamente estables. Ejemplo de este tipo de sintones son las (S)-(+)– y la (R)-1-(2-hidroxi-1-feniletil)-3,4- dihidropiridin-2(1H)-onas 1 a partir de las cuales se pueden sintetizar las correspondientes enamidas endocíclicas. Estos sintones quirales son utilizados como material de partida para preparar lactamas bicíclicas enantiopuras y éstas lactamas se utilizan en la síntesis estereocontrolada de alcaloides (Esquema 1). 2 Nuestro interés en la primera parte de este trabajo fue investigar las condiciones de reacción para llevar a cabo en una etapa la eterificación diastereoespecífica y la monohalogenación diastereoselectiva de la enamida endocíclica (R)-(-)-1-(2-hidroxi-1-feniletil)-3,4- dihidropiridina con la finalidad de obtener lactamas bicíclicas 8-halo-3-feniltetrahidro-2Hoxazolo[3,2-a] piridin-5(3H)–onas. Esquema 1.”es_MX
dc.folio20201117140636-4474-Tes_MX
dc.formatpdfes_MX
dc.identificator2es_MX
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12371/10358
dc.language.isospaes_MX
dc.matricula.creator216570498es_MX
dc.rights.accesopenAccesses_MX
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0es_MX
dc.subject.classificationBIOLOGÍA Y QUÍMICAes_MX
dc.subject.lccQuímica orgánicaes_MX
dc.subject.lccSíntesis asimétrica--Investigaciónes_MX
dc.subject.lccEstructura químicaes_MX
dc.subject.lccPiridinaes_MX
dc.subject.lccLactamases_MX
dc.subject.lccCiclopropanoes_MX
dc.thesis.careerDoctorado en Ciencias Químicases_MX
dc.thesis.degreedisciplineÁrea de Ciencias Naturales y de la Saludes_MX
dc.thesis.degreegrantorFacultad de Ciencias Químicases_MX
dc.thesis.degreetoobtainDoctor (a) en Ciencias Químicases_MX
dc.titleSíntesis asimétrica de 8-Halo-3-Fenilhexahidro-5H-Oxazolo[3,2-A]Piridin-5-Onas y de 3-Fenilhexahidro-5HCiclopropan[3,4]Pirrolo[2,1-B] Oxazolo-5-Onas. Estructuras útiles para obtener precursores quirales de 3,4-Metanprolinases_MX
dc.typeTesis de doctoradoes_MX
dc.type.conacytdoctoralThesises_MX
dc.type.degreeDoctoradoes_MX
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