Nuevas Metodologías para la síntesis de azaesteroides

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dc.audiencegeneralPublic
dc.contributorMontiel Smith, María Concepción Sara
dc.contributor.advisorMONTIEL SMITH, MARIA CONCEPCION; 123097
dc.contributor.authorMartínez Pascual, Roxana
dc.creatorMARTINEZ PASCUAL, ROXANA; 162058
dc.date.accessioned2019-05-24T16:54:22Z
dc.date.available2019-05-24T16:54:22Z
dc.date.issued2017-08
dc.description.abstract"En el presente trabajo se desarrollaron dos novedosas metodologías para introducir una función de tipo oxima en la posición 6 del esqueleto esteroidal. El primer protocolo consistió en una reacción de nitrosación modificada sobre el Δ4 (AcOH, Ac2O, NaNO2 y BF3 OEt2) del colesterol y de la pregnenolona, lo que condujo a derivados 5α-acetoxi-6-acetoxiimino en un sólo paso de reacción (Procedimiento A). La segunda metodología consistió en la funcionalización del anillo B del esterol de partida (colesterol, diosgenina o pregnenolona) formando derivados 3β,5α-diacetoxi-6-nitroimino mediante una reacción clásica de nitrosación (AcOH, NaNO2 y BF3 OEt2). En una etapa posterior, una hidrólisiscondensación in situ del grupo nitroimino con hidroxilamina en etanol a reflujo condujo a las 3β,5α-diacetoxi-6-oximas correspondientes (Procedimiento B). En ambas rutas se prescindió del uso de sales contaminantes de cromo. Algunas estructuras novedosas fueron evaluadas in vitro como agentes antiproliferativos frente a seis líneas de tumores sólidos humanos, mostrando que los compuestos con dos grupos hidroxiimino son los más activos".
dc.folio493317T
dc.formatpdf
dc.identificator2
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12371/1141
dc.language.isospa
dc.matricula.creator213571233
dc.publisherBenemérita Universidad Autónoma de Puebla
dc.rights.accesopenAccess
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4
dc.subject.classificationBiología y Química
dc.subject.dbgunamOximas
dc.subject.dbgunamMetabolismo esteroidal
dc.subject.lccEsteroides
dc.thesis.careerDoctorado en Ciencias Químicas con terminal en Química Orgánicaa
dc.thesis.degreedisciplineÁrea de Ciencias Naturales y de la Salud
dc.thesis.degreegrantorFacultad de Ciencias Químicas
dc.titleNuevas Metodologías para la síntesis de azaesteroides
dc.typeTesis de doctorado
dc.type.conacytdoctoralThesis
dc.type.degreeDoctorado
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