C-4 arilación de piperidinas vía un arreglo aromático de Claisen y su aplicación en la síntesis de cromoalcaloides
Date
2023-06
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
“Los heterociclos de nitrógeno son las unidades elementales más comúnmente encontradas en la estructura de productos naturales y fármacos. Alrededor del 75% de los fármacos aprobados por la FDA contienen un N-heterociclo en su estructura de la cual el ciclo más prevalente encontrado es el anillo de piperidina. Por tal motivo, la síntesis de piperidinas sustituidas como building blocks es un reto pretendido por todo químico sintético. Dentro de todos los esquemas de sustitución posibles, el patrón más comúnmente manejado en el desarrollo de fármacos es el de piperidinas 1,4-disustituidas. Algunos ejemplos de ello son la Femoxetina; un importante antidepresivo, el Flavopiridol; un eficaz anticancerígeno y el Fentanilo; un potente analgésico. Particularmente la incorporación de grupos arilo al anillo de piperidina ha dado paso a la síntesis de diversas moléculas con importante actividad biológica. Tal como son los cromoalcaloides derivados de piperidinas, los cuales a menudo se relacionan con el potencial farmacológico que ostentan al poseer propiedades citotóxicas y antivirales. El objetivo de esta tesis es desarrollar una nueva estrategia sintética para la incorporación de grupos fenólicos en la posición C-4 de piperidinas vía el arreglo de Claisen de alilariléteres”.
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