Browsing by Author "Chamorro Arenas, Delfino"
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Tesis de licenciatura Avances sintéticos hacia la paroxetina y aplicación de una reacción radicalaria en la síntesis de la cefalosporolida (estructura modelo de la EBC-23)(2015-04) Chamorro Arenas, Delfino; CHAMORRO ARENAS, DELFINO; 702854; SARTILLO PISCIL, FERNANDO; 31286; FUENTES MORALES, LILIA; 104459"Las 4-arilpiperidinas son un elemento estructural recurrente en compuestos con actividad biológica, posiblemente se debe a la similitud con un farmacóforo aril alquilamina común en neurotransmisores como la serotonina [5-hidroxitriptamina (5-HT)], dopamina (DA), y noradrenalina (NA). Las drogas que modulan las acciones fisiológicas y patofisiológicas de la 5-HT son útiles o potencialmente útiles en el tratamiento de una variedad de enfermedades humanas, incluyendo la ansiedad, alcoholismo, miedo crónico y desórdenes alimenticios como la obesidad o la bulimia.11 Tales compuestos pueden ser ejemplificados por la paroxetina 1, femoxetina 2, Roche-1 3, haloperidol 4, y meperidina 5;12 donde la configuración absoluta de las posiciones C3 y C4 del anillo piperidínico son críticas para la actividad de estos compuestos".Tesis de doctorado Funcionalizaciones selectivas de enlaces C(sp3)-H y C=C de piperidinas, piperazinas y morfolinas en condiciones libres de metales de transición(Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 2022-12) Chamorro Arenas, Delfino; CHAMORRO ARENAS, DELFINO; 702854; SARTILLO PISCIL, FERNANDO; 31286"Este trabajo presenta tres nuevas estrategias de funcionalización selectiva de enlaces C (sp3)- H y C=C de N-heterociclos libre de metales de transición, las cuales se exponen en 3 capítulos. El primer capítulo presenta un protocolo de dos etapas que permite la funcionalización selectiva múltiple C (sp3)-H de piperidinas a sus correspondientes piperidonas 4-sustituidas y trans-3,4-disustituidas mediante el uso de la triada oxidante NaClO2/TEMPO/NaClO. El segundo capítulo reporta el empleo de una variante del protocolo de oxidación tándem de aminas alílicas terciarias a amidas glicídicas con NaClO2 en la síntesis estereoselectiva de 3-hidroxiparoxetinas (3HPXs), las cuales se prepararon a partir de la estrategia metodológica de apertura regio- y estereoselectiva del epóxido de amidas glicídicas diastereoisómericas, con el correspondiente reactivo de Grignard y una sal de cobre. El tercer capítulo presenta una nueva estrategia de oxidación catalítica selectiva C (sp3)-H de piperazinas N, N-disustituidas y morfolinas N-sustituidas a sus correspondientes 2,3-dicetopiperazinas N, N-disustituidas y 3-morfolinonas N-sustituidas mediante el uso de reactivos baratos e inocuos con el medio ambiente como el NaClO2, NaClO y TEMPO".Tesis Síntesis diastereoconvergente de la (-)-Paroxetina y Oxidación selectiva C(sp3)-H de N-heterociclos en ausencia de metales de transición(Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 2017-09) Chamorro Arenas, Delfino; CHAMORRO ARENAS, DELFINO; 702854; Quintero Cortés, Leticia;*CA1233024; SARTILLO PISCIL, FERNANDO; 31286"Este trabajo consta de dos capítulos. En el primero se describe la síntesis diastereoconvergente de la (-)-paroxetina a partir de los diastereoisómeros 3,4-epoxi-2-piperidonas, obtenidos mediante la doble oxidación tándem de aminas alílicas terciarias cíclicas con NaClO2. La apertura regio- y estereoselectiva del epóxido se logró empleando al correspondiente reactivo de Grignard en presencia de una sal de Cu(I). Cuando se usó CuI el producto de la apertura fue con retención de la configuración, mientras que con CuBr·SMe2 fue con inversión. Finalmente, se accedió al precursor trans-3-hidroximetil-4-arilpiperidina a través de la desoxigenación del alcohol terciario vía ciclotiocarbonato."Tesis de maestría Síntesis diastereoconvergente de la (-)-Paroxetina y Oxidación selectiva C(sp3)-H de N-heterociclos en ausencia de metales de transición(2017-09) Chamorro Arenas, Delfino; CHAMORRO ARENAS, DELFINO; 702854; SARTILLO PISCIL, FERNANDO; 31286"Este trabajo consta de dos capítulos. En el primero se describe la síntesis diastereoconvergente de la (-)-paroxetina a partir de los diastereoisómeros 3,4-epoxi-2-piperidonas, obtenidos mediante la doble oxidación tándem de aminas alílicas terciarias cíclicas con NaClO2. La apertura regio- y estereoselectiva del epóxido se logró empleando al correspondiente reactivo de Grignard en presencia de una sal de Cu(I). Cuando se usó CuI el producto de la apertura fue con retención de la configuración, mientras que con CuBr·SMe2 fue con inversión. Finalmente, se accedió al precursor trans-3-hidroximetil-4-arilpiperidina a través de la desoxigenación del alcohol terciario vía ciclotiocarbonato (Esquema A)".