Funcionalizaciones selectivas de enlaces C(sp3)-H y C=C de piperidinas, piperazinas y morfolinas en condiciones libres de metales de transición
Date
2022-12
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"Este trabajo presenta tres nuevas estrategias de funcionalización selectiva de enlaces C (sp3)- H y C=C de N-heterociclos libre de metales de transición, las cuales se exponen en 3 capítulos. El primer capítulo presenta un protocolo de dos etapas que permite la funcionalización selectiva múltiple C (sp3)-H de piperidinas a sus correspondientes piperidonas 4-sustituidas y trans-3,4-disustituidas mediante el uso de la triada oxidante NaClO2/TEMPO/NaClO. El segundo capítulo reporta el empleo de una variante del protocolo de oxidación tándem de aminas alílicas terciarias a amidas glicídicas con NaClO2 en la síntesis estereoselectiva de 3-hidroxiparoxetinas (3HPXs), las cuales se prepararon a partir de la estrategia metodológica de apertura regio- y estereoselectiva del epóxido de amidas glicídicas diastereoisómericas, con el correspondiente reactivo de Grignard y una sal de cobre. El tercer capítulo presenta una nueva estrategia de oxidación catalítica selectiva C (sp3)-H de piperazinas N, N-disustituidas y morfolinas N-sustituidas a sus correspondientes 2,3-dicetopiperazinas N, N-disustituidas y 3-morfolinonas N-sustituidas mediante el uso de reactivos baratos e inocuos con el medio ambiente como el NaClO2, NaClO y TEMPO".
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