Browsing by Author "Chico Merino, Rodrigo"
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Tesis de maestría Nueva estrategia sintética para la obtención del receptor antagonista epiCP-99,994(Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 2018-09) Chico Merino, Rodrigo; CHICO MERINO, RODRIGO; 785539; TERAN VAZQUEZ, JOEL LUIS; 20410"Los alcaloides son compuestos nitrogenados producidos principalmente a partir de aminoácidos cuya actividad biológica es importante por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. Son generados por bacterias, hongos, plantas y animales. Poseen una amplia gama de actividades farmacológicas, incluyendo antimaláricos, antiasmáticos, vasodilatadores, entre otras. Muchos de estos compuestos han sido utilizados en la medicina tradicional o moderna, o como puntos de partida para el descubrimiento de nuevos fármacos, aunque una gran cantidad de alcaloides también pueden ser tóxicos. 1 El anillo de la piperidina, se encuentra inmerso en numerosos alcaloides naturales biológicamente activos,2 así como agentes medicinales y farmacéuticos. Específicamente, las estructuras de piperidina 2,3-disustituidas forman parte del esqueleto de muchos compuestos farmacológicamente activos, como por ejemplo receptores de tacykinina no peptídicos antagonistas,3 fármacos cardiovasculares,4 que desempeñan un papel en numerosas enfermedades autoinmunes como la artritis reumatoide. En particular las piperidinas 2-aril-3-(amino/hidroxi) sustituidas están presentes en una gran cantidad de moléculas bioactivas y drogas. Es por ello que tanto la actividad biológica como la síntesis de una variedad de piperidinas 2-aril-3- substituidas han atraído considerable interés".Tesis de licenciatura Síntesis de fosfinamidas quirales y su aplicación como inductor quiral(2016-02) Chico Merino, Rodrigo; CHICO MERINO, RODRIGO; 785539; CRUZ GREGORIO, SILVANO; 42056"Desde los inicios de nuestro planeta la naturaleza ha sido selectiva en la quiralidad correspondiente para la vida dentro este, un gran ejemplo es que en la naturaleza solo existen L-aminoácidos y D-carbohidratos, por el contrario los D-aminoácidos y L-carbohidratos prácticamente no existen en nuestro mundo. El ¿por qué? de esta selectividad quiral en la naturaleza aún es un enigma desde el descubrimiento de la quiralidad por Louis Pasteur hace más de 150 años.1 Desde mediados del siglo XIX ya se conocían varios ejemplos de moléculas con la misma composición y conectividad entre sus átomos y a pesar de ello, distintas. Por ejemplo, el ácido -hidroxipropiónico de la leche presenta una rotación óptica de signo opuesto a la que presenta el ácido α-hidroxipropiónico de tejidos musculares. Le Bel y van’t Hoff propusieron que si los cuatro sustituyentes en el átomo de carbono se orientan en las esquinas del carbono tetraédrico, entonces, la molécula del ácido -hidroxipropiónico es asimétrica, y puede apreciarse que genera dos estructuras isoméricas, que guardan una relación de imágenes en un espejo”.Tesis de doctorado Síntesis estereocontrolada de 2-aril-3-amino/hidroxi piperidinas(Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 2024-07) Chico Merino, Rodrigo; CHICO MERINO, RODRIGO; 785539; TERAN VAZQUEZ, JOEL LUIS; 20410"Rosen y colaboradores, en 1993, reportaron la primera síntesis racémica del receptor antagonista CP-99,994 en nueve etapas de reacción a partir de 1,3,5-tribromobenceno. La estrategia sintética tuvo como etapas claves las siguientes: La metalación del 1,3,5-tribromobenceno seguida de la adición de N, N-dimetilformamida (DMF) generó el 3,5-dibromobenzaldehído. El tratamiento de este aldehído con el 4-nitrobutirato de metilo en presencia de acetato de amonio proporcionó la piperidina 2,3-trans-disustituida. Luego, la conversión del sustituyente trans-nitro al grupo cis-(o-metoxibencil)amino la llevaron a cabo en cuatro etapas de reacción que consistieron en las reacciones de oxidación, formación y reducción de una oxima, seguido de una aminación reductiva. El objetivo de esta investigación es desarrollar una nueva estrategia para la síntesis estereocontrolada de piperidinas 3-(amino/hidroxi)-2-aril disustituidas".