Browsing by Author "De La Rosa Barrales, Arturo"
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Tesis de maestría Síntesis enantiopura del (–)-cis-aminoindanol, [(–)-CAI] utilizando el “Chiron Approach”(2021-01) De La Rosa Barrales, Arturo; SARTILLO PISCIL, FERNANDO; 31286“El Chiron Approach es una estrategia sintética que consiste básicamente en el uso de moléculas ópticamente puras, provenientes de la fuente natural de quiralidad (chiral pool) como materia de partida. En el capítulo 1 aplicamos exitosamente esta estrategia usando a la 7,3-LXF como un quirón versátil para la síntesis total del (-)-CAI. Para este fin, visualizamos una reacción tándem biomimética de ciclación Diels-Alder-retro-Diels-Alder sobre el aminoalcohol 6-((1R,2R)-1-amino-2-hidroxipent-4-en-1-il)-2H-piran-2-ona 70, emulando la actividad de la enzima macrofonato sintasa. En el capítulo 2 describimos los esfuerzos realizados hacia la primera síntesis total de las criptoconcatonas K (78) y L (79), usando a nuestro quirón versátil 7,3-LXF. Además, realizamos una reacción modelo de ciclación Prins estereoselectiva con el derivado de pirona quiral homoalílico 113 y cinamaldehído para generar el ciclo tetrahidropirano cis-2,4,6- sustituido 115, núcleo presente en estos metabolitos secundarios”