Síntesis de nuevos dímeros heteroesteroidales
Date
2018-09
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"En el presente trabajo se describe la síntesis de nuevos dímeros esteroidales (2, 3, 4, 5) los cuales contienen un heterociclo sobre el anillo D del esteroide utilizando como materia prima la estrona. La secuencia de síntesis se realizó mediante diferentes rutas de reacción. Para la obtención de 2 y 3 la materia prima se trató bajo condiciones de reacción de Vilsmeier –Haack, mientras que para la obtención de 4 y 5 a la materia prima se le llevó a cabo una condensación aldólica con benzaldehído para la formación del carbonilo-α,β-insaturado. La síntesis de cada uno de los nuevos dímeros esteroidales se llevó a cabo en 3 etapas. Se buscó mejorar el rendimiento de cada una de ellas para obtener un buen rendimiento global de cada nuevo compuesto. Para la obtención del compuesto 2, se trató la estrona (1) bajo condiciones de reacción de Vilsmeier –Haack, para obtener el derivado β-clorado y un carbonilo-α,β-insaturado-β-clorado. Posteriormente para la obtención del heterociclo esteroidal el derivado carbonilo-α,β-insaturadoβ-clorado es tratado con guanidina y finalmente por tratamiento con DMAP y cloruro de glutaloilo para formar el dímero esteroidal esperado".
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