Síntesis y transformación de derivados esteroidales diversamente funcionalizados
Date
2005
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"El presente trabajo se centra en la transformación de la cadena lateral espirocetálica de los acetatos de sarsasapogenina (1), sapogenina de la serie 25S; de la diosgenina (2) y la hecogenina (3), sapogeninas de la serie 25R. Primeramente, se obtuvo una apertura selectiva de los anillos E y F que condujo a los compuestos 4a-c-6a-c y 7a.
Se reporta una nueva metodología para obtener selectivamente los derivados furosténicos 5a-c con buen rendimiento, a partir de las pseudosapogeninas correspondientes 8a-c.
La oxidación del doble enlace en C-22 de los derivados furosténicos 5a-c, 6a-c y 7a proporcionó los compuestos nor- y bisnorcolánicos 9a-c y 10a-c. Se desarrolló una metodología para generar las lactonas 11a-c, epiméricas de 10a-c.
Se estudió el comportamiento de los derivados epoxicolestánicos 4a-c en medio básico para obtener a las 23-acetilsapogeninas 12a-c.
Se prepararon los compuestos novedosos isoxazolidinicos esteroidales 13a-b, a partir de los derivados furosténicos 6a-b y de las 23-acetilsapogeninas 12a-b.
Finalmente, se presenta la ruta de sintesis que permitió introducir un átomo de nitrógeno en la posición 23 de las sapogeninas; las cuales se transformaron en los acetamido-alcoholes 17a-b."