Síntesis de derivados esteroidales con heteroátomos de N, O y Se con actividad antiproliferativa
Date
2016-10
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"En la presente tesis doctoral se describe la síntesis y evaluación antiproliferativa de nuevos derivados esteroidales con heterociclos con distintos heteroátomos como nitrógeno, oxígeno que se encuentran fusionados o sustituidos en diferentes posiciones de los anillos A-D o de la cadena lateral del núcleo esteroidal, procedentes de diversos esqueletos esteroidales. Además de selenoesteroides que son compuestos que contienen heterociclos o una cadena con selenio en C-3. Numerosos heteroesteroides han sido sintetizados y estudiados por sus importantes actividades biológicas que han mostrado, por ejemplo antitumoral, antiproliferativa, citotóxica, entre otras. Ya que es conocido que la modificación del esteroide por reemplazo de uno o más átomos de carbono o inserción de un heterociclo pueden alterar dichas propiedades. Se obtuvieron diferentes esteroides con heterociclos como oxazolinas, [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinas monoméricos y diméricos, azaesteroides, selenoderivados, además de selenosemicarbazonas esteroidales. Para la síntesis de los compuestos obtenidos se utilizaron diversas materias primas como 17α-hidroxipregnenolona, estrona, pregnenolona, hecogenina, tigogenina y esmilagenina. Para la obtención de los nuevos derivados que poseen un heterocíclico de isoxazolinas fue necesario formar un sistema carbonílico α-β-insaturadas y/o una oxima para llevar a cabo la ciclación y formación de las oxazolidinas".
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