Funcionalizaciones de enlaces C(sp3 )-H y C(sp3 )-C(sp3 ) de piperidinas en condiciones libres de metales de transición y su aplicación en la síntesis de alcaloides y N-derivados
Date
2022-03
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"Esta tesis doctoral está dividida en cuatro capítulos. En el primero se presenta una nueva metodología sintética para acceder a 2-pirrolidinonas a partir de piperidinas no desactivadas. Con este método de síntesis se confeccionó la construcción de un enlace Nsp2- Csp2 a expensas de un enlace Csp3-Csp3 al emplear reactivos baratos y amigables con el medio ambiente como el NaClO2, NaClO y TEMPO en sinergia con el oxidante m-CPBA. En el segundo capítulo se describe el uso de esta metodología de deconstrucción en un sistema tetracíclico indoloquinolizídino para acceder selectivamente a un indolizino[8- 7b]indol, el cual está presente en una variedad de alcaloides como la Cuscutamina. Este producto natural fue preparado siguiendo esta estrategia de contracción de anillo. En el tercer capítulo se presenta el uso de electricidad como una alternativa “verde” al exceso de Zn empleado para efectuar la remoción del fragmento amino de las 3- alcoxiaminolactamas. En el último capítulo se analiza el mecanismo de reacción de la oxidación dual de aminas cíclicas a sus correspondientes 3-alcoxiaminolactamas para establecer el origen de la quimioselectividad del medio oxidante (TEMPO, NaClO y NaClO2)".
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