Síntesis de azaesteroides a partir del colesterol

Simple item page
dc.audiencegeneralPublices_MX
dc.contributorMontiel Smith, Sara
dc.contributorVega Báez, José Luis
dc.contributorMartinez Pascual, Roxana
dc.contributor.advisorVEGA BAEZ, JOSE LUIS; 516061
dc.contributor.advisorMARTINEZ PASCUAL, ROXANA; 162058
dc.contributor.authorHernandez Cruz, Jacinto
dc.creatorHERNANDEZ CRUZ, JACINTO; 854362
dc.date.accessioned2021-09-30T16:08:55Z
dc.date.available2021-09-30T16:08:55Z
dc.date.issued2016-09
dc.description.abstract“En el presente trabajo de tesis se describe una nueva metodología para la formación del 6-azacolesta-3,5-dieno. Para la introducción del nitrógeno, se utilizó como paso clave el rearreglo de Beckmann de un precursor tipo 5-acetoxi-6-hidroximino. El intermediario 5-acetoxi-6-oxima se generó en dos pasos a partir del acetato de colesterilo (2a). Primero, a través de una reacción de nitrosación del alqueno se generó el derivado 5-acetoxi-6-nitroimino 3a. Luego, el tratamiento con NH2OH.HCl en etanol a reflujo de 3a formó el intermediario deseado 4a. Un rearreglo de Beckmann de segundo orden de la oxima del C-6 con SOCl2 permitió romper el anillo B hacia un derivado 3β-acetoxi-5,6-seconitrilo como producto mayoritario (5a) y la cetona β-insaturada 6 como producto minoritario. Formados los derivados 5,6-seconitrilo 5a y 6, se procedió a modificar la función nitrilo mediante una hidrólisis parcial hacia las amidas 7a y 8, utilizando acetaldoxima en tolueno a reflujo y el catalizador de Wilkinson [RhCl(PPh3)3]. El último paso de la ruta se llevó a cabo un rearreglo de Hoffmann sobre las amidas 7a y 8, usando hidroxi(tosiloxi)iodobenceno en una mezcla 1:1 acetonitrilo-agua. Ambos derivados condujeron al mismo producto, dado que en el caso particular de 7a, el grupo éster del C-3 se eliminó en las condiciones mencionadas”.es_MX
dc.folio601716TLes_MX
dc.formatpdfes_MX
dc.identificator2es_MX
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12371/14500
dc.language.isospaes_MX
dc.matricula.creator201042034es_MX
dc.rights.accesopenAccesses_MX
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0es_MX
dc.subject.classificationBIOLOGÍA Y QUÍMICAes_MX
dc.subject.lccBioquímicaes_MX
dc.subject.lccEsteroideses_MX
dc.subject.lccSíntesis orgánicaes_MX
dc.subject.lccColesterol--Derivadoses_MX
dc.thesis.careerLicenciatura en Químicaes_MX
dc.thesis.degreedisciplineÁrea de Ciencias Naturales y de la Salud
dc.thesis.degreegrantorFacultad de Ciencias Químicases_MX
dc.thesis.degreetoobtainLicenciado (a) en Químicaes_MX
dc.titleSíntesis de azaesteroides a partir del colesteroles_MX
dc.typeTesis de licenciaturaes_MX
dc.type.conacytbachelorThesises_MX
dc.type.degreeLicenciaturaes_MX
Files
Original bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Thumbnail Image
Name:
601716TL.pdf
Size:
3.96 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Description:
Download
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Name:
license.txt
Size:
1.71 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description:
Download
Collections
Tesis de Licenciatura