Síntesis asimétrica de ε-aminoácidos vía adición conjugada
Date
2023-07
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"La síntesis de aminoácidos ha sido un tema de interés para muchos grupos de investigación, los cuales se han enfocado principalmente en la elaboración de los alfa y beta aminoácidos debido a que los primeros son fuente principal de muchas proteínas, mientras que los segundos tienen propiedades terapéuticas, tal es el caso de la síntesis de diferentes derivados del ácido gamma-aminobutírico (GABA), hormona natural cuya presencia en el cerebro de los mamíferos, regula diferentes funciones fisiológicas. Es escasa la información acerca de la síntesis de aminoácidos con sustitución en la posición delta o épsilon, posiblemente por desconocimiento de su posible actividad biológica. Este trabajo de investigación se ha enfocado principalmente en la síntesis de un épsilon-aminoácido quiral vía la reacción adición conjugada de un reactivo organocuprato a una N-dienoil oxazolidinona. La reacción de adición conjugada de organocupratos a N-enoil oxazolidinonas es un tema conocido por nuestro grupo de investigación por lo que este trabajo se centra en la obtención del ácido (2E,4E)-6-(amino disustituído) hexa-2,4-dienoico a partir del (E)-4-bromobut-2-enoato de etilo. El objetivo de la presente investigación es realizar la síntesis asimétrica de un ε-aminoácido δ-sustituido homólogo a la prebagalina, el cual será obtenido por la reducción de su precursor β, γ-insaturado".
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