Síntesis asimétrica parcial del Curcufenol
Date
2015-10-15
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“La síntesis asimétrica se ha enfocado en la obtención de derivados que contengan el centro estereogénico en la posición bencílica. Algunas síntesis han generado derivados con excelentes rendimientos y buenos excesos enantioméricos, sin embargo, emplean catalizadores metálicos o ligantes que son costosos y poco accesibles, además de contaminar el medio ambiente. Las síntesis de los ligantes son costosas y su rendimiento químico en la mayoría de los casos son bajos. Otros métodos emplean agentes biológicos que no son fáciles de manipular y requieren condiciones de almacenamiento especiales por su naturaleza enzimática. Por lo que es importante seguir desarrollando nuevas metodologías que sean ambientalmente seguras y fáciles de implementar. En el presente trabajo se describe una metodología sencilla y fácilde aplicar en cualquier laboratorio a bajo coste. Ésta consiste en acoplar ácidos carboxílicos a,B-insaturados aquirales y acoplarlos con aminas quirales, con el objeto de formar butenamidas quirales las cuales podrán ser expuestas a hidrogenación catalítica con paladio sobre carbono para generar centros estereogénicos bencílicos. En esta hidrogenación asimétrica se valorarán la (S)-metilbencilamina y la (1S,2R)-efedrina como inductores quirales en la reacción de hidrogenación catalítica. La aplicación de esta metodología podrá generar moléculas quirales útiles en la síntesis de moléculas más complejas”.
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