Síntesis total de la ophioparmina y avances sintéticos de la lichenicolina A
Date
2026-03
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"El presente manuscrito reporta los resultados dirigidos a la síntesis total de la entophioparmina (ent-I) y la lichenicolina A (II). La ophioparmina (I) es un producto natural (PN) aislado en 2015 del liquen Ophioparma ventosa, la cual ha mostrado actividad citotóxica y antioxidante in vitro. La propuesta sintética está basada en una estrategia desarrollada por nuestro grupo de investigación. Esta aproximación utiliza el chiron approach para tener definidos los centros estereogénicos en la molécula. Tiene como pasos clave una cicloadición de Diels-Alder entre el o-quinodimetano (o-QDM) y la lactona α,β-insaturada V seguida de una aromatización oxidativa para acceder a la naftopiranona VI. Posteriormente, para acceder al fragmento de naftazarina presente en I se realizó la oxidación de los anillos A y B con el fin de obtener el sistema de naftoquinona e introducir el grupo hidroxilo en la posición C–5 para completar la síntesis total de la ent-ophioparmina (Esquema 1). Por otro lado, la lichenicolina A (II), una naftopiranona furano fusionada dimérica (FFN) aislada de un hongo liquenícolo con actividad contra bacterias gram-negativas. IV Entre las características de II, destacan su similitud estructural con I y la posición en que se encuentra la dimerización, siendo una naftopiranona dimérica 8–8’. El estudio sintético presentado se centra en la formación del enlace 8–8’ aplicando un acoplamiento oxidativo tipo fenólico sobre la semi-lichenicolina A (VII) para sintetizar la lichenicolina A (Esquema 1)".
Description
Keywords
Citation
Collections
Document Viewer
Select a file to preview:
Can't see the file? Try reloading