Síntesis total de la ophioparmina y avances sintéticos de la lichenicolina A

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dc.audiencegeneralPublic
dc.contributorQuintero Cortés, Leticia María Guadalupe
dc.contributorLópez Mendoza, Pedro
dc.contributor.advisorQuintero Cortés, Leticia María Guadalupe; 0000-0003-0224-9646
dc.contributor.advisorLópez Mendoza, Pedro; 0000-0002-5958-6013
dc.contributor.authorGómez Gómez, Luis Fernando
dc.date.accessioned2026-09-28T17:41:43Z
dc.date.available2026-09-28T17:41:43Z
dc.date.issued2026-03
dc.description.abstract"El presente manuscrito reporta los resultados dirigidos a la síntesis total de la entophioparmina (ent-I) y la lichenicolina A (II). La ophioparmina (I) es un producto natural (PN) aislado en 2015 del liquen Ophioparma ventosa, la cual ha mostrado actividad citotóxica y antioxidante in vitro. La propuesta sintética está basada en una estrategia desarrollada por nuestro grupo de investigación. Esta aproximación utiliza el chiron approach para tener definidos los centros estereogénicos en la molécula. Tiene como pasos clave una cicloadición de Diels-Alder entre el o-quinodimetano (o-QDM) y la lactona α,β-insaturada V seguida de una aromatización oxidativa para acceder a la naftopiranona VI. Posteriormente, para acceder al fragmento de naftazarina presente en I se realizó la oxidación de los anillos A y B con el fin de obtener el sistema de naftoquinona e introducir el grupo hidroxilo en la posición C–5 para completar la síntesis total de la ent-ophioparmina (Esquema 1). Por otro lado, la lichenicolina A (II), una naftopiranona furano fusionada dimérica (FFN) aislada de un hongo liquenícolo con actividad contra bacterias gram-negativas. IV Entre las características de II, destacan su similitud estructural con I y la posición en que se encuentra la dimerización, siendo una naftopiranona dimérica 8–8’. El estudio sintético presentado se centra en la formación del enlace 8–8’ aplicando un acoplamiento oxidativo tipo fenólico sobre la semi-lichenicolina A (VII) para sintetizar la lichenicolina A (Esquema 1)".
dc.folio20260304094352-9836-TL
dc.formatpdf
dc.identificator2
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12371/33846
dc.language.isospa
dc.matricula.creator202122839
dc.publisherBenemérita Universidad Autónoma de Puebla
dc.rights.accesopenAccess
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0
dc.subject.classificationBIOLOGÍA Y QUÍMICA
dc.subject.lccQuímica--Química orgánica--Química y compuestos heterocíclicos y macrocíclicos--Temas especiales--Síntesis
dc.subject.lccProductos naturales--Síntesis
dc.subject.lccMetabolitos
dc.thesis.careerLicenciatura en Química
dc.thesis.degreedisciplineÁrea de Ciencias Naturales y de la Salud
dc.thesis.degreegrantorFacultad de Ciencias Químicas
dc.thesis.degreetoobtainLicenciado (a) en Química
dc.titleSíntesis total de la ophioparmina y avances sintéticos de la lichenicolina A
dc.typeTesis de licenciatura
dc.type.conacytbachelorThesis
dc.type.degreeLicenciatura
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